Effectivement, Java ou Python.

Java+Swing (ou SWT de chez IBM, bonne réputation), ça devrait l'affaire.
(Même si je n'affectionne pas particulièrement Swing...)

Python+wxWidgets devrait être assez bien portable.
(wxWidgets est suffisamment répandu, et les possibilités sont assez intéressantes).


Pour les kits graphiques:
tkinter (fourni avec Python), à éviter, pas assez puissant.
Je resterais loin de Qt (pas libre sous Windows).
Pourquoi pas GTK, mais faut voir pour la portabilité (MacOS X ?).


Bien sûr il reste le C++, et on doit pouvoir aussi s'en tirer aussi avec wxWidgets.
Mais il reste les appels système, très moyennement portable (système de fichier et autres).



Java ou Python, en fait.

Je ne vois pas trop d'autres alternatives sufisamment répandues et portées.