Voui,

La connexion sera cryptée entre le client ssh (putty) et le serveur avec cygwin. Par contre entre B et C, ça ne sera plus crypté.
Je ne sais pas comment ça se passe au niveau du réseau cygwin, donc là je ne peux pas trop t'aider.
Mais sur Putty, il faut que tu configures un tunnel pour rediriger ce qui va vers le port 110 et le port 143 (ports pop3 et imap4 pour retirer les mails) dans la boucle locale (127.0.0.1) vers le vrai serveur mail en utilisant B comme relais.