"à moins que je me plante, nous avons sur le serveur un serveur dns et dhcp"
-> SBS est effectivement parametre par défaut comme ca.

"ce qui fait que mes machines n'ont pas besoin de gérer l'adresse ip, elle pointe automatiquement"
-> Elles obtiennent automatiquement une IP c'est vrai . Ainsi qu'un masque, une passerelle et un/des serveur(s) DNS. verifie que le DNS primaire récupéré soit bien le serveur

Sinon, le problème est aléatoire et ne vint pas des composants de ton réseau mais plutot de windows. En gros utiliser l'explorateur de reseau est la pire chose à faire: il vaut mieux créer des raccourcis réseaux ou des lecteurs mappés, c'est bien plus rapide et fiable.
Sinon, apprends à ton boss à faire Démarrer -> Executer -> \\NomDuPoste