net start > je pense que le service doit être mal installé. Essai de réinstaller le package complet.
Tu es sous quelle version de Windows ?

passwd : il est possible de l'éditer à la main (voir http://minilien.com/?ZL5LcfMeXp ) ou bien en utilisant useradd ou adduser (si c'est installé dans ton cygwin).

mais le programme mkpasswd va automatiquement lire les users de Windows et crééer les lignes correspondantes dans passwd. Bien pratique.
Donc tu peux très bien créé le user que tu veux dans Windows, puis lancer mkpasswd avec l'option -u pour ne créer que ce user dans le passwd.


chaque utilisateur doit créer sa paire de clés>
Non.
Il y a 2 modes de fonctionnement pour le client.
Soit:
A) Le client génère automatiquement des clés aléatoires, mais utilisées uniquement pour le chiffrement. L'authentification se fait avec login/mot de passe.
ou
B) Le client génère des clés fixes qui sont utilisés pour l'authenficiation. Le client n'a plus besoin de taper login/mot de passe.

La solution A est la plus courante et c'est l'option par défaut de la majorité des client ssh.
Pour la solution B, les opérations à effectuer sont décrites dans l'aide d'OpenSSH:
C:\Program Files\OpenSSH\docs\key_authentication.txt